1987年，與張曼玉、鄭裕玲共同主演愛情喜劇片《天賜良緣》；同年，在恐怖片《猛鬼差館》中飾演警局里的一名小警員；此外，他還與鐘楚紅搭檔主演了愛情片《意亂情迷》。

　　1988年，在黑幫片《旺角卡門》中改變戲路，飾演一個不學無術而又自以為的“爛仔”，并憑借在片中的表現(xiàn)獲得第8屆香港電影金像獎最佳男配角獎；7月28日，參演的警匪片《特警屠龍》在香港上映。1989年，參演恐怖片《捉鬼大師》；同年，與曾志偉、劉嘉玲共同主演喜劇片《福星臨門》，在片中飾演甲大旅行社老板鄧麗賓，并為電影演唱主題曲《仍是會喜歡你》。

　　1990年，在徐克執(zhí)導的武俠片《笑傲江湖》中嘗試反派角林平之，并憑借此角獲得第27屆臺灣電影金馬獎最佳男配角獎；之后，主演由吳宇森執(zhí)導的動片片《喋血街頭》，在片中飾演為人有情有義，對于兄弟愿意以性命相托的“細輝”；同年，在文藝片《阿飛正傳》中飾演沒有職業(yè)，但重情重義的歪仔。

　　1991年，出演《倩女幽魂》系列電影的最后一部《倩女幽魂Ⅲ：道道道》，在片中飾演為人義氣的yanchixia并演唱電影主題曲《道道道》；同年，與石天，梁家輝共同主演動作片《財叔之橫掃千軍》。1993年，參演喜劇片《東成西就》，在片中飾演武功高強的洪七公；同年，在電影《太子傳說》中擔任第一男主角。1994年，與梁家輝、黎姿、吳倩蓮共同主演電影《新邊緣人》，飾演警方臥底阿迪。

　　1995年，與李連杰、邱淑貞、午馬共同主演電影《鼠膽龍威》。1996年，張學友宣布暫時息影，專注于音樂事業(yè)的發(fā)展。

　　2001年，張學友重返影壇，他復出后拍攝的首部電影是由許鞍華執(zhí)導的文藝片《男人四十》；他在片中飾演，并憑借該片獲得印度新德里國際電影節(jié)最佳男演員獎。2005年，參演由陳可辛執(zhí)導的歌舞電影《如果·愛》，并將音樂元素帶入電影中。2007年6月30日，在香港星棱大道留下掌印及簽名。

　　2010年，主演愛情文藝片《月滿軒尼詩》，飾演胸無大志但心地善良的電器店少東；之后與吳彥祖、劉若英合作主演電影《全城熱戀》；同年主演電影《72家租客》，片中張學友以一頭白發(fā)造型亮相，飾演在旺角西洋菜街上賣手機的小人物石堅。

　　2015年4月23日，出席第五屆北京國際電影節(jié)閉幕式；4月30日，張學友與張家輝、張震共同主演的動作片《赤道》上映，他在片中飾演一個舉止優(yōu)雅，斯文中帶著些許霸氣的物理學教授；8月3日，電影《澳門風云3》于香港開機，張學友在片中飾演一位大反派。

　　個人生活

　　1986年，張學友與香港女演員羅美薇相戀。1988年3月，羅美薇在公開場合宣布和張學友分手；同年12月，張學友再次追求羅美薇。1991年，張學友與羅美薇正式復合。1996年2月15日，張學友和羅美薇在英國倫敦注冊結婚，之后在香港登報告知親友歌迷。2000年，張學友的大女兒張瑤華出生；2005年張學友的次女張瑤萱出生。