1995年年初-1996年年初，舉辦100場(chǎng)世界巡回演唱會(huì)，平均3天多一場(chǎng)，總觀眾人數(shù)達(dá)200萬(wàn)人次，創(chuàng)造了亞洲歌手舉辦演唱會(huì)場(chǎng)次的紀(jì)錄，并被吉尼斯世界紀(jì)錄認(rèn)可。1996年，他再次獲得世界音樂(lè)頒獎(jiǎng)典禮“全球銷(xiāo)量最高華人歌手獎(jiǎng)”；之后，參與策劃原創(chuàng)音樂(lè)劇《雪狼湖》；同年，與香港管弦樂(lè)團(tuán)和香港指揮家葉詠詩(shī)合作舉行了數(shù)場(chǎng)古典音樂(lè)與流行音樂(lè)相結(jié)合的音樂(lè)會(huì)，音樂(lè)會(huì)的演唱部分收錄于專(zhuān)輯《愛(ài)與交響曲》。
1997年，參與策劃、導(dǎo)演并主演的原創(chuàng)音樂(lè)劇《雪狼湖》在香港連續(xù)上演42場(chǎng)，累計(jì)觀看人數(shù)30多萬(wàn)人次，不僅刷新了香港紅館的演出紀(jì)錄，還創(chuàng)造了香港音樂(lè)劇演出的票房紀(jì)錄；《雪狼湖》包括張學(xué)友在內(nèi)主角啦有3位，張學(xué)友在音樂(lè)劇公演前亦有赴美國(guó)紐約學(xué)習(xí)音樂(lè)劇理論課、舞蹈以及試音。1998年，獲得第9屆臺(tái)灣金曲獎(jiǎng)流行音樂(lè)類(lèi)最佳國(guó)語(yǔ)男演唱人獎(jiǎng)，成為首位獲得此獎(jiǎng)的非臺(tái)灣歌手。1999年，發(fā)行粵語(yǔ)專(zhuān)輯《有個(gè)人》以及國(guó)語(yǔ)專(zhuān)輯《走過(guò)1999》。
環(huán)球時(shí)期
2000年，進(jìn)入環(huán)球唱片美國(guó)總公司選出的1990年代歌星名人堂；同年，在十大中文金曲頒獎(jiǎng)典禮上獲得“金針獎(jiǎng)”；之后淡出香港的音樂(lè)頒獎(jiǎng)典禮，但未有刻意宣布不再領(lǐng)獎(jiǎng)。
2002年，舉辦一連超過(guò)50場(chǎng)的“張學(xué)友音樂(lè)之旅Live世界巡回演唱會(huì)”，演唱會(huì)延續(xù)了《友個(gè)人演唱會(huì)》的風(fēng)格，繼續(xù)注重整體音樂(lè)效果，并將大部分的經(jīng)典歌曲重新配樂(lè)。
2003年，在香港舉行張學(xué)友音樂(lè)之旅Live世界巡回演唱會(huì)的壓軸篇，并發(fā)行演唱會(huì)的CD以及DVD；同年，他利用SARS期間的賦閑時(shí)間創(chuàng)作了大量的歌曲。
2004年年初，發(fā)行個(gè)人首張全創(chuàng)作專(zhuān)輯《LifeIsLikeADream》，唱片中一些歌曲亦有特別意義，如單曲《給朋友》是唱給他在2003年去世的好友張國(guó)榮，梅艷芳，柯受良等人，《講你知》則是他為其妻子羅美薇所創(chuàng)作；同年，發(fā)行專(zhuān)輯《張學(xué)友活出生命Live演唱會(huì)》，專(zhuān)輯內(nèi)大部分的歌曲均是張學(xué)友翻唱其他歌手的歌曲；同年底，他憑借該張唱片獲得IFPI國(guó)際唱片協(xié)會(huì)頒發(fā)的香港唱片最高銷(xiāo)量大獎(jiǎng)，久未出席音樂(lè)頒獎(jiǎng)典禮的張學(xué)友亦罕見(jiàn)的出現(xiàn)在頒獎(jiǎng)現(xiàn)場(chǎng)領(lǐng)獎(jiǎng)。
2005年，運(yùn)用西方歌劇唱法演唱電影《如果·愛(ài)》中的部分歌曲，并因此在威尼斯電影節(jié)上獲得好評(píng)；同年推出音樂(lè)劇《雪狼湖》的國(guó)語(yǔ)版；《雪狼湖》后，他亦有對(duì)傳媒表示將開(kāi)始籌備另一部音樂(lè)劇，并且把事業(yè)重心轉(zhuǎn)向幕后制作。
2006年11月，多哈亞運(yùn)會(huì)組委會(huì)在亞運(yùn)會(huì)的官方網(wǎng)站上宣布邀請(qǐng)四名歌手出席亞運(yùn)會(huì)開(kāi)幕式，張學(xué)友是其中之一；同年12月1日，張學(xué)友在多哈亞運(yùn)會(huì)上演唱主題曲《TogetherNow》。
2007年3月-2008年1月，舉辦105場(chǎng)“學(xué)友光年世界巡回演唱會(huì)”，經(jīng)由吉尼斯世界紀(jì)錄認(rèn)可，打破歌手舉辦系列演唱會(huì)的場(chǎng)次紀(jì)錄。
2010年1月29日，發(fā)行爵士樂(lè)風(fēng)的專(zhuān)輯《PrivateCorner》，該專(zhuān)輯是華人音樂(lè)歷史上首張“玻璃CD”；4月，與張靚穎、K’naan合唱南非世界杯足球賽中文版主題曲《旗開(kāi)得勝》。2010年12月，舉辦《張學(xué)友1/2世紀(jì)世界巡回演唱會(huì)》，演唱會(huì)為保證演出效果多采用室內(nèi)場(chǎng)地。2012年5月，張學(xué)友1/2世紀(jì)世界巡回演唱會(huì)于香港結(jié)束演出；巡演的146場(chǎng)演出在77個(gè)城市進(jìn)行，并在18個(gè)月內(nèi)完成，總觀眾人數(shù)超過(guò)280萬(wàn)人次，再次打破了由他自己保持的紀(jì)錄；更以2010年12月30日至2011年12月29日期間，觀眾總數(shù)2,048,553人，打破12個(gè)月內(nèi)巡演觀眾人數(shù)的吉尼斯世界紀(jì)錄。
2013年1月，在第35屆十大中文金曲頒獎(jiǎng)禮上，獲得金曲35周年榮譽(yù)大獎(jiǎng)。2014年7月，演唱3D動(dòng)畫(huà)電影《神筆馬良》的主題曲《童真年代》；10月，發(fā)行國(guó)語(yǔ)歌曲《用余生去愛(ài)》；12月，發(fā)行國(guó)語(yǔ)專(zhuān)輯《醒著做夢(mèng)》，該專(zhuān)輯融合了民歌以及英式搖滾的元素。
2015年5月24日，舉辦《WakeupDreaming醒著做夢(mèng)》音樂(lè)會(huì)；6月24日，獲頒香港演藝學(xué)院榮譽(yù)院士。同年，憑借歌曲《用余生去愛(ài)》入圍第26屆臺(tái)灣金曲獎(jiǎng)最佳年度歌曲獎(jiǎng)，憑借專(zhuān)輯《醒著做夢(mèng)》入圍最佳國(guó)語(yǔ)專(zhuān)輯獎(jiǎng)以及最佳國(guó)語(yǔ)男歌手獎(jiǎng)。2016年，在北京、重慶等地舉行“ACLASSICTOUR學(xué)友·經(jīng)典世界巡回演唱會(huì)”。
電影方面
1986年，張學(xué)友出演熒幕處女作《霹靂大喇叭》，在片中飾演警界小卒張定其；同年，首度擔(dān)任男主角，在愛(ài)情片《癡心的我》中飾演加拿大留學(xué)生學(xué)友；此外，他還參演了劇情片《老娘夠騷》。